含氮杂环卡宾(NHC) 可以使醛的极性发生反转。近期研究表明,性质稳定、价廉易得的羧酸或酯也可以经NHC活化转化为高附加值的杂环化合物。近一年来,姚昌盛教授课题组围绕这一方向开展研究,获得了以下成果:
一、通过原位活化策略,在含氮杂环卡宾(NHC)催化下实现了饱和羧酸的β位官能化,合成了螺氧化吲哚-g-丁内酯化合物
该工作由硕士生谢远伟完成,以通讯形式发表在Chem. Eur. J.上,摘要链接为:
http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.201500345/abstract
Yuanwei Xie, Chenxia Yu, Tuanjie Li, Shujiang Tu and Changsheng Yao*,Chem. Eur. J. 2015, 21, 5355 – 5359.
二、NHC催化氧化原位活化的羧酸参与d-内酰胺的不对称构建
该工作由硕士生阙永雷完成,发表在Org. Lett. 上(摘要链接:http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.5b03223),并且被X-mol网站作了亮点介绍(http://www.x-mol.com/news/1919)。
Yonglei Que, Yuanwei Xie, Tuanjie Li, Chenxia Yu, Shujiang Tu, and Changsheng Yao*Org. Lett. 2015, 17, 6234−6237.
三、NHC催化不饱和羧酸酯参与的螺氧化吲哚-二氢吡喃酮衍生物的不对称合成
该工作主要由硕士生阙永雷完成,已经发表在 J. Org. Chem. 上(摘要链接:http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo502920w)。
Yonglei Que, Tuanjie Li, Chenxia Yu, Xiang-Shan Wang, and Changsheng Yao*J. Org. Chem. 2015, 80, 3289–3294.
四、NHC催化氧化原位活化的羧酸参与d-内酰胺的不对称构建
该工作由硕士生阙永雷完成。该成果已经在线发表于Chemistry – An Asian Journal(Wiley数据库;影响因子:4.587;http://dx.doi.org/10.1002/asia.201600174)。该论文经过评审,被认定为Very Important Paper (VIP),并被编辑部选为2016年第5期的外封面文章。
上述工作得到了国家自然科学基金的资助(21242014,21372101)。